Síntesis parcial de citroflavonoides a partir de la naringina








Autores


  • Mónica F. Martínez Coronado, Eloy Rodríguez de León*, Alejandro Núñez Vilchis, Areli Rodríguez Ontiveros, Moustapha Bah. Facultad de Química, Universidad Autónoma de Querétaro, Centro Universitario, Cerro de las Campanas, Querétaro 76010. * eloy.rodriguez@uaq.mx

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Resumen:

Los flavonoides son compuestos naturales presentes en una gran cantidad de plantas. Su alta capacidad antioxidante les otorga diversas propiedades benéficas para la salud humana. La familia de los flavonoides puede dividirse en seis grandes grupos: los flavanoles, las antocianinas, los flavonoles, las isoflavonas, las flavonas y las flavanonas. La cáscara de los frutos del género Citrus, comúnmente conocidos como cítricos, es rica en ácidos fenólicos y flavonoides. La toronja (Citrus paradisi) es uno de los frutos que compone este género y destaca por poseer una cantidad significativa del flavonoide naringina (en adelante, mencionado como "compuesto 1"). En la actualidad, al consumir un cítrico, la cáscara y la semilla no son utilizadas, lo que implica un desperdicio de aproximadamente un 60 % del total del fruto. Asimismo, existe una creciente necesidad de reutilizar y optimizar los recursos naturales con la intención de reducir el impacto ambiental. En este sentido, el presente trabajo está enfocado en aprovechar los residuos de la cáscara de toronja (Citrus paradisi) para extraer la flavanona naringina mediante una metodología sencilla y amigable con el ambiente. A partir del compuesto 1, se obtuvieron mediante síntesis parcial los flavonoides naringenina (compuesto 2), rhoifolina (compuesto 3) y apigenina (compuesto 4) con un buen porcentaje de conversión. Finalmente, los análisis mediante HPLC-DAD indicaron que la naringenina se obtiene con un 99 %, mientras que la conversión de la rhoifolina y la apigenina en un 70 % y 99 % respectivamente.


Palabras clave:

citroflavonoides, química sostenible, naringina, toronja, apigenina.


Abstract:

Flavonoids are natural compounds present in a large number of plants. Their high antioxidant capacity gives them several beneficial properties for human health. The flavonoid family can be divided into six major groups: flavanols, anthocyanins, flavonols, isoflavones, flavones and flavanones. The peel of the fruits of the Citrus genus, commonly known as citrus fruits, is rich in phenolic acids and flavonoids. Grapefruit (Citrus paradisi) is one of the fruits that make up this genus and stands out for possessing a significant amount of the flavonoid naringin (hereafter referred to as "compound 1"). At present, when consuming a citrus fruit, the peel and seed are not used, which implies a waste of approximately 60 % of the total fruit. Likewise, there is a growing need to reuse and optimize natural resources with the intention of reducing the environmental impact. In this sense, the present work is focused on taking advantage of grapefruit (Citrus paradisi) peel residues to extract the flavanone naringin by means of a simple and environmentally friendly methodology. From compound 1, the flavonoids naringenin (compound 2), rhoifolin (compound 3) and apigenin (compound 4) were obtained by partial synthesis with a good conversion rate. Finally, HPLC-DAD analysis indicated that naringenin is obtained with 99 %, while the conversion of rhoifolin and apigenin in 70 % and 99 % respectively.


Keywords:

citroflavonoids, sustainable chemistry, naringin, grapefruit, apigenin.



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